(一)对何为出租人“出卖”行为的判断标准
承租人的优先购买权，自租赁合同生效时同时成立。但是，按照前述法律和司法解释的规定，承租人的优先购买权只能在出租人出卖房屋时才能行使。那么，如何界定“出卖”的含义，就成为可否行使优先购买权的前提之一。
1.“出卖”范围的判断标准
所谓“出卖”，其本身的含意是相对清晰的，即所有权人以转让所有权为目的，有偿的将物之所有权移转于他人的行为。那么，赠与、遗赠、继承等无偿转让所有权的情形，因不符合买卖的特征，所以，承租人不得主张行使优先购买权。同样，在因公共利益或其他原因而导致的房屋被征收、征用等情况下，由于房屋的转让与否，所有权人完全不能决定，因此，也不存在承租人行使优先购买权的问题。
2.一些特殊的买卖中承租人能否行使优先购买权的判断标准
(1)互易
互易是指特定物与特定物之间的交换。因特定物所具有的特性不是所有人都能够提供的，所以，互易的情况下，承租人往往是不能提供互易的对价物的，从而在事实上不具备优先购买的同等条件而无法行使优先购买权;当然，这并不是说互易的情况下，承租人当然没有优先购买权。实际上，如果交换的标的物为可替换物，或者承租人也能够提供的，则承租人仍然可以行使其优先购买权。
(2)拍卖
拍卖是一种公开竞买的特殊买卖形式。基于以下几点原因，通说认为拍卖时无优先购买权的适用。第一，拍卖方式具有较强的公示性，第三人无须知道以此方式出卖的标的物上的权利或负担，按此程序即可获得合法所有权，并排除相关权利人的追索。第二，拍卖以“价高者得”为原则，无“同等条件”可言，如果允许权利人行使优先购买权，无疑是对拍卖基础准则的破坏，使其他竞买人失去参加竞买的意义。第三，拍卖中允许优先购买权行使，则“应买之人势必锐减，卖价难免偏低，一方面不利于债权人及拍卖物之所有人，他方面亦不免造成偏惠优先承买人之结果”。第四，拍卖中虽排除优先购买权，但只要出卖人通知承租人参加竞买，承租人仍可与他人共同竞买，其购买的机会等同于优先购买权的行使，自身并未受损害。因此，在租赁房屋拍卖时，只要出卖人及时通知承租人参加竞拍即可。
(3)招标
招标与拍卖有所不同，招标最终的定标权掌握在出卖人手中，如此优先购买权人似乎可以同等条件主张优先购买权。但我们认为，通常情况下，出卖人进行招标时，所考虑的不仅是价格因素，其中的招标条件较为复杂，不免夹杂其他特定化要求，甚至是社会利益的考虑，而优先购买权人未必能满足这些要求，因此在招标的情况下也不宜适用优先购买权。
(4)强制执行
优先购买权的行使对象是出卖方，但在依强制执行方式出卖的场合，出卖已非出卖人的意愿，而受执行机关控制，由其酌情决定，故优先购买权无法适用;而且优先购买权人与执行机关间不存在产生优先购买权的基础法律关系，优先购买权人也不得向执行机关主张优先购买权。因此，在强制执行情况下，无优先购买权的适用。
(二)对“同等条件”理解和适用的判断标准
承租人在“同等条件”下有权购买出租人出卖的租赁物，此处所称的“同等条件”，是指承租人与第三人购买出租房屋时的购买条件(如价格、数量、质量、履行方式等)相同或大体相同。在具备“同等条件”的情况下，承租人可以优先购买，这是承租人优先购买权的核心内容，也是权利行使的实质要件。
审判实践中对“同等条件”的理解形成了两种不同的观点。一是绝对同等说，即认为承租人认购的条件应与其他买受人绝对相同和完全一致。二是相对同等说，即认为承租人购买条件与其他买受人条件大致相等，便为有同等条件。前一观点在适用中过于严格，尤其在其他买受人所提供的条件(如提供某种机会)承租人无法做到，但可以多付金钱的办法弥补这些附加条件的不足时，则不能苛求承租人提出的条件须与其他买受人的条件完全一致。后一观点在适用中浓缩性过大，不利于操作。我们认为，审判实践中对“同等条件”可依如下原则和内容予以理解与适用。
1.对于出租人与第三人一般意义上的买卖行为，应以绝对同等说理解，即承租人的购买条件须与第三人所为的承诺完全一致。所谓一般意义上的买卖系指出租人与第三人间合同条款未作特别约定，可适用于一般任何人的买卖。“同等条件”的内容包括价格支付方式、交易时间等合同主要条款，其中价格条件是首位且最主要的考量因素。
2.对于出租人与第三人间有特别约定的特殊情况下的买卖行为，应以相对同等说理解，即在此类特殊情况下，对承租人所提条件与第三人所为承诺应做具体比较分析，如两者均能给出卖人以大致相等的对待给付，即可视为同等条件。归纳起来，所谓的特殊情况及其具体处理主要有：
因此，不能把出租人的通知义务当然的确定为“提前”3个月。如果是这样的话，出租人就不能先和第三人商议买卖的条件，而必须提前3个月想好买卖的条件并通知承租人后，再去寻找买方了。如果先和第三人商议好了买卖条件，在通知出租人，就不是“提前”通知，而是“事后”通知，又不符合规定的要求一了。由此可见，对出租人的通知义务如此表述，显然是不符合逻辑的。
(三)对哪些事项应当“通知”的判断标准
出租人在通知承租人时，应当通知自己有出卖的意思，还是通知准备出卖的条件，实践中也有不同的看法。我们认为，应当是对出卖条件的通知更为恰当。因为优先购买权的行使必须以“同等条件”为之，如果通知的内容仅为出卖意图，没有具体的买卖条件，承租人也根本就无法行使优先购买权。以出卖意思为准，将使出租人以完成了通知义务为借口损害承租人利益。其次，出租人若仅以出卖意图为通知，承租人也只能以是否购买的意图做回复，此后当出租人再以具体出卖条件通知承租人时，又涉及“3个月”的行使期限是否应当重新计算，如何计算的问题;而以出卖条件为内容，就不存在这些适用上的麻烦。从大陆法各国的规定来看，出卖人通知的内容也都是具体的出卖条件。