◆◆ 浅析葡萄糖与氢氧化铜反应的变化现象 ◆刘巨英 （内蒙古鄂尔多斯生态环境职业学院） 【摘要】在葡萄糖与氢氧化铜反应的实验中，看到了浊液的系列复杂的颜色变化现象。经过认真实验分析，这种颜色变化并不仅仅是缘 于反应过程中存在不同颜色物质［ｃｕ（ＯＨ）：、ＣｕＯＨ、Ｃｕ ０等］间的转化，或由不同晶粒大小各异的ｃｕ ０引起的，更是浊液中的固体部分 本身的色泽与溶液的颜色共同复合作用的结果。 Ｉ关键词】葡萄糖氢氧化铜 浊液颜色变化碱性环境 在现行化学教材中，葡萄糖与新制氢氧化铜反应的实验，常被用来引 ＣｕＯ。用Ａ、Ｂ两个试管各取少量上述黑色浊液，并将其中Ａ试管中的Ｃｕ（） １０％的葡萄糖 导学生判断葡萄糖分子中具有醛基的结构，是一种醛糖。其中，在教材设 预先用蒸馏水洗至浊液呈中性，然后向两试管中各加入１ｍＩ置的具体实验方案为：“在洁净的试管中加２ｍｌ、１０％的氢氧化钠溶液．滴加 溶液，振荡并加热。试管Ａ中无明显变化，试管Ｂ中浊液变成浅绿色—— ４～５滴５％硫酸铜溶液，得到含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液。加入２ｍｌ、 黄绿色——黄色，最后成砖红色浊液，试管底部有少量砖红色物质。 可见。即使是ｃｕ（ＯＨ），分解得到的ＣｕＯ，只要在碱性条件下也是能氧 １０％的葡萄糖溶液，加热，观察并记录实验现象。”我们在实验时发现，葡萄 ］ ，无论是（：ｔ· 糖与新制ｃｕ（ＯＨ）：混合得到的深蓝色溶液。用酒精灯微热时生成绿色浊 化葡萄糖的。实际上。只要能够提供足够的［ｃｕ（ＯＨ）液，继续加热时绿色浑浊会渐变为黄色，导致沸腾时又出现转红色，甚至暗 （ＯＨ）：，还是ＣｕＯ、碱式硫酸铜等，氧化葡萄糖的现象就能发生，而过量碱 红色。 的作用就是溶解氢氧化铜，以生成氧化性更强的［ｃｕ（ＯＨ） ］ ，同肘也能 针对上述实验过程中出现的丰富的颜色变化，有人认为是反应中的物 中和氧化产物（如葡萄糖酸等）的酸性。所以，溶液的碱性是保证葡萄糖与 质转变“Ｃｕ（ＯＩＩ），－－ＣｕＯＨ－－Ｃｕ，０”引起的，也有作者认为：“加热出现的黄 氢氧化铜反应实验获得成功必须强调的条件，而并不需要苛求氢氧化铜是 色、橙红色直至暗红色，均为不同晶粒的Ｃｕ，０”导致。关于葡萄糖与新制 否是“新制的”。兰、加热不同酸碱性条件下的葡萄糖溶液的变色情况 氢氧化铜反应实验及其变化现象，笔者下面拟想再补充几点认识。 有研究表明。葡萄糖分子在一定条件下易发生差向异构化，转变为链 混合不同用量比ＣｕＳＯ 和ＮａＯＨ及相关实验 一、因两种试剂相对用量不同，硫酸铜溶液与氢氧化钠溶液混合时大致分 形结构烯醇化的烯二醇中间体，然后生成甘露糖、果糖等物质，部分还会继 为四种情况，混合后得到相应混合液分别与葡萄糖溶液反应时的现象也不 续脱水形成５一羟甲基糠醛，是一种暗黄色针状晶体。实验发现，葡萄糖溶 液变色程度与５一羟甲基糠醛的形成是平行的。对此，有学者认为５一羟甲 尽相同。 １．当硫酸铜溶液过量时，一般生成难溶于水的淡黄绿色的碱式硫酸铜 基糠醛会继续分解为乙酰丙酸和甲酸或发生聚合，而５一羟甲基糠醛的聚 从而导致葡萄糖溶液的变色。 沉淀。该沉淀本身具有很好的热稳定性。加入葡萄糖溶液后煮沸也不会明 合物为一种树脂状的有色物质。实验３：用小试管去４ｍＬ１０％的葡萄糖溶液，然后加入２ｍ［ １０％的氢氧 显的变化。 ２．当氢氧化钠的用量适当过量时，主要生成天蓝色的氢氧化铜沉淀， 化钠溶液，室温下约５分钟后原无色溶液即出现明显的淡黄色，并逐渐加 并有部分溶解生成深蘸色的［ｃｕ（ＯＨｌ ］ 。向该浑浊液中加入葡萄糖溶 深为黄色、棕色；若用酒精灯微热，溶液颜色迅速加深为黄色、棕色、棕红 液并加热，有明显的蓝、绿、黄等颜色的转变过程，并最终出现砖红色沉淀。 色，充分加热时甚至是棕褐色。 ３．当氢氧化钠的浓度很大（１０ｍｏｌ／Ｌ以上）且大大过量时，把生成的氢 氧化铜沉淀几乎全部溶解转换为深蓝色的［Ｃｕ（ＯＨ）。］。溶液。［ｃｕ 【ＯＨ） ］ 的氧化能力较氢氧化铜要强得多。加热该溶液并不会有因为分 实验４：用小试管取４ｍＬ１０％的葡萄糖溶液，然后加入２ｍＬ蒸馏水，若 塞上橡胶塞后在室温下放置．葡萄糖溶液短时间内无明显变化，直至一个 月后才略显极淡的黄色；若用酒精灯加热，也未见变色现象。 实验５：用小试管取４ｍＬ１０％的葡萄糖溶液，然后加入２ｍｌ 稀硫酸，用 酒精灯加热，溶液未变色；塞上橡胶塞后，在室温下放置２个月也仍无明显 解而变黑的现象出现，但若混合葡萄糖溶液则会迅速转变为棕红色浑浊 液，一般看不到以上丰富的颜色变化。 变化。 ４．当氢氧化钠与硫酸铜用量的物质的量恰好为２：１时，生成天蓝色 由实验３一实验５的现象说明，葡萄糖的变色速率与溶液的酸碱性有 的氢氧化铜沉淀，氢氧化铜沉淀极易分解，室温下即可缓慢生成黑色的 着紧密的联系。如果溶液的ＰＨ越大，变色就越快越显著，特别在碱性范围 ＣｕＯ。至于氢氧化铜的中性浊液与葡萄糖混合的反应，笔者补充探究实验 内，葡萄糖溶液在很短时间内即会变色。 １。实验表明，中性氢氧化铜浊液与葡萄糖混合加热时，有明显的发生反应 教材中葡萄糖与新制氢氧化铜浊液反应变色现象的分析，我们不难得 的实验现象，但不能形成黄色或砖红色沉淀。 出这样的认识：（１）氢氧化钠溶液过量，混合液实际上是强碱性环境；Ｉ２）制 实验１：在小烧杯中加入等体积的０．１ｍｏｌ／ＬＣｕＳＯ 溶液和０．２ｍｏｌ／ 备的氢氧化铜浊液不足以完全氧化葡萄糖，即反应体系中葡萄糖溶液过 ＬＮａＯＨ溶液，混合并搅拌使之充分反应。然后加入适量的蒸馏水洗涤沉 量。基于上述实验的环境来解释反应体系中的颜色转变时，也有必要关注 淀，用玻璃棒搅拌后静置，用倾析法倒去上层清液，重复上述操作至清液呈 到加热时葡萄糖溶液自身发生的一些变化，而这一点是常被我们所忽 中性。取少量上述中性氢氧化铜浊液，加入葡萄糖后加热，浊液出现明显 略的。 的黄绿色，继续加热至沸腾，颜色不再改变。 综上所述，我们在葡萄糖与氢氧化铜反应的实验中看到的浊液的系列 二、碱性是葡萄糖与氢氧化铜反应必须强调的实验条件 复杂的颜色变化，并不仅仅是缘于反应过程中存在不同颜色物质［ｃｕ 实验表明，在氢氧化钠不足时制备得到的浊液（含难溶的碱式硫酸 （ＯＨ） 、ＣｕＯＨ、Ｃｕ ０等］间的转化，抑或由不同晶粒大，Ｊ、各异的Ｃｕ ０引起 铜），加热时并不与葡萄糖反应；中性的氢氧化铜浊液虽能与葡萄糖反应， 的，更是浊液中的固体部分本身的色泽与溶液的颜色共同复合作用的 但氧化能力较弱，在日常教学中若单纯使用氢氧化铜进行醛基的检验，明 结果。 显是不合实际的；在碱性条件时，含［ｃｕ（ＯＨ） ］ 的氢氧化铜浊液与葡萄 参考文献： 糖反应时很灵敏，而且同等条件下，碱性欲强，即［ｃｕ（ＯＨ） ］ 含量越多 时，生成沉淀的速度越快，颜色相对越深。 实验２：在试管中加３ｒｏＬｌ０％的氢氧化钠溶液，滴加约半滴管５％的 ＣｕＳＯ 溶液振荡。用酒精灯加热使天蓝色的絮状沉淀完全转化为黑色的 １２２ ０４／２０１５ ［１］张金才．葡萄糖与新制氢氧化铜反应实验的问题探究．实验教学与 仪器，２０１０，（０４）． ［２］赵士寿．药剂学选论．上海科学技术出版社，１９６４． ［３］牛凤芹．５一羟甲基糠醛制备研究．天津大学，２００９．