烃的衍生物(学案)

2014/4/22

[思考]什么是烃的衍生物，结合所学官能团思考烃的衍生物有哪些种类？

一、卤代烃：

1．溴乙烷物理性质： 液体，密度比水 ， 于水， 多种有机溶剂。 2．溴乙烷的分子式是_ ， 官能团是______，结构简式为 ___或___ _。 3．化学性质：

（1）水解反应(取代反应)

水解反应的条件 化学方程式为:________________________________ （2）消去反应：

消去反应的条件 ； 化学方程式为:___________________________ ____ 消去结构特点： 。 写出2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的烯烃的结构简式:

___________________________________________________________________________ 二、醇: 饱和一元醇的通式：

1、用95%的酒精制取无水乙醇，可以加入_____________ ，然后加热蒸馏。 2、如何检验酒精中含有水？ _______________________________________ 3、乙醇的分子式： 结构式： 结构简式： 4、乙醇的物理性质： 液体，密度 ，易 ，能溶解 与水

5、甘油的分子式： 结构简式： ,物理性质: [思考]醇的化学性质有哪些？它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关？ （以乙醇为例写方程式：）

①与钠反应：

②消去反应： ③催化氧化：

④与溴化氢（取代反应） ⑤酯化反应： [练习]1、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：

①能被氧化成醛的有： 。 ②能被氧化，但不能生成醛的有： 。 ③不能被氧化的有： 。 ④能发生消去反应的是： 。 2、将一根一定质量的铜丝，在空气中灼烧后，插入下列物质中，质量不变的是（ ） A、CO B、石灰水 C、乙醇 D、醋酸 三、酚

[想一想]1、酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同？

2、苯酚有哪些化学性质？

① ② ③ ④ [讨论题] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？

（2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。 1

四、醛 饱和一元醛的通式：

1．乙醛分子式： 结构简式： 结构式： （1） 物理性质: （2）化学性质

①与氢气加成： ②与氧气反应： ③与银氨溶液 ④、新制的氢氧化铜 ⑤与溴水 2．甲醛 分子式 结构简式为 ， 结构式： 甲醛俗称 ，是一种无色、有刺激性气味的 ，易溶于水，35%-40%的甲醛水溶液叫 。 3．化学性质：

(1) 还原反应（加成反应）：

(2) 银镜反应： （3）与新制Cu(OH)2反应: 思考：1、做完银镜反应后的试管如何清洗？

2、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构为： 试用简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键。

四、羧酸 饱和一元羧酸的通式为

1、乙酸的物理性质 2、乙酸的分子式： 结构式： 结构简式： 最简式： 3、乙酸的化学性质

（1）酸性 ：用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 乙醇、水、乙酸羟基上氢原子的活泼性：_____________________ __________ （2）酯化反应 4.甲酸，又称 ,既有 的性质，又有 的性质。

5、写出下列高级脂肪酸的化学式：硬脂酸 , 软脂酸 油酸 ,其中 常温下呈固态， 常温下呈液态。 6.乙二酸（又名草酸） 结构简式： ，乙酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。 制取： CH2=CH2 CH2BrCH2Br _____________ _______________HOOCCOOH 五、酯

化学性质——水解反应（以乙酸乙酯为例）

酸性条件： 碱性条件 ： 思考；RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？____ __ 。

[练习]：1．有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，正确的是 ①它有弱酸性，能与氢氧化钠反应 ②它不能发生水解反应 ③它能发生水解反应，水解后生成

两种物质

④它能发生水解反应，水解后只生成一种物质

OH A.只有① B.只有①②

C.只有①③

D.只有①④

O OH OH

HO- -C-O- OH

COOH OH

HO- -CH-CH2COOH

2．某有机物的结构为 ， 它不可以发生的反应类型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨缩聚。

A、①⑤⑧ B、①②⑤⑨ C、②⑥⑧⑨ D、②⑤

思考： 引入羟基的方法有哪些？ 写出五种方法制备乙醇的化学方程式

① ② ③ ④

2

⑤

[小结]引入－X的方法： 引入碳碳不饱和键的方法： 引入-COOH的方法：

重点知识梳理：

1.有机实验

[例1] 下列实验不能达到预期目的的是：

A、用1体积乙醇与3体积浓硫酸混合加热到140℃制乙烯。 B、附着于试管内壁的苯酚，可用碱液洗涤；

C、蔗糖水解（硫酸作催化剂）后，在水解液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸检验水解产物 D、用新制的生石灰，通过加热蒸馏，除去乙醇中少量的水

[小结1]有机物（乙烯、乙炔、溴苯、乙酸乙酯、银氨溶液）的制备：

A、 实验室制乙烯时，先向____体积的______中加入_____体积的____得到醇酸混合液，然后向其中放入_________，加热混合物，使液体温度_____________,化学反应方程式___________________________.浓硫酸主要起_______、______作用。

B、 实验室制取乙炔，____(填“能”或“不能”)用启普发生器，为减缓反应速率，用______________代替水，化学反应方程式___________________________.

C、用苯与______在_______的催化作用下制备溴苯,反应方程式__________________ _____，溴苯密度比水______,_______溶于水，用_____除去溶在溴苯中的单质溴。

D、制备乙酸乙酯时，先向装有_______的反应容器中加入______，然后加入_______，加热，将产

生的蒸气导入装有___________的试管。浓硫酸主要起_______、______作用。饱和Na2CO3溶液的作用 E、 向______中逐滴滴入________至_______，即可得到银氨溶液，反应方程式为_ . [例2]区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ） A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B．与新制氢氧化铜共热 C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡

[小结2]有机物的检验与鉴别：

有机物或官能团 常用试剂 反应现象 碳碳双键(碳碳叁键) 苯的同系物 苯酚 醛基—CHO 羧基—COOH [例3]下列除杂方法中正确的一组是（ ） A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取 B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液 C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气 D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏 [小结3]有机分离与除杂：（括号内的物质为杂质）

混合物 除杂试剂 操作方法 C2H6(C2H4) C 2H 4 (SO 2) 苯(苯酚) 硝基苯和水 乙酸乙酯（乙酸） 溴苯（溴） 乙醇(水) 乙醇（乙酸） 苯(甲苯) 3

2.有机计算

[例4] 取某有机物A7.2g，其蒸气的体积为2.24L（已折算成标况），在足量的氧气中完全燃烧后通入浓硫酸增重7.2g，再通入Na2O2后增重11.2g，则该有机物的分子式为________________.

①根据通式确定分子式: 0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL（标准状况）。则该一元醇的分子式为______________。

②商余法求分子式: 写出分子量为128的烃的分子式____________________________ ③根据燃烧确定分子式:

1)在20℃，某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。

此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。此烃的分子式可能是( ) A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C2H4

3.有机合成与推断 有机推断六大“题眼” （1） 有机物官能团性质

①能使溴水褪色的有机物 。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 ③能发生加成反应的有机物 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物 。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物 。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物 ⑦能发生消去反应的有机物为 。 ⑧能发生水解反应的有机物为 。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物 。 ⑩能发生连续氧化的有机物是 （2） 有机反应条件

①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 反应。 ③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常 反应。

④当反应条件为稀酸并加热时，通常为 反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是 反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为 。

（3） 有机反应数据

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需 molH2，1mol—C≡C—完全加成时需 molH2，1mol—CHO加成时需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。②1mol—CHO完全反应时生成 molAg↓或 molCu2O↓。 ③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出 molH2。 ④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2↑。

⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 ，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 。

⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 mol乙酸。

（4）物质通式

烷烃通式为 ，烯烃通式为 ，炔烃通式为 ， 苯的同系物通式为 ， 醇或醚通式为 ， 醛或酮通式为 ， 一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯通式为 。

（5）物质物理性质

在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 ，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。易溶于水的有机物 难溶于水且密度小于水的有机物 难溶于水且密度大于水的有机物

（6） 物质结构

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。 ②具有4原子共面的可能含醛基。 ③具有6原子共面的可能含碳碳双键。 ④具有12原子共面的应含有苯环。 b．醛 c．羧酸 d．酚

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