Wittig反应

G.Wittig 1897-？ 德国化学家

魏悌锡（G.Witting，1897-）德国化学家。1897年9月16日生于柏林，他曾在土宾根

（Tubingen）大学读书。第一次世界大战使他辍学从军，战后他继续求学。1923年他毕业于马尔堡（Marburg）大学，1926年获该校博士学位。他曾在许多大学任教。1956年被聘为海德尔堡（Heidelburg）大学教授。

由于他对磷有机化合物在有机合成方面应用的出色研究工作，获得了1979年诺贝尔奖金。 Wittig反应是指Wittig试剂与醛酮反应得到烯烃的一类重要反应。如 Wittig在1953年报告了下列反应：

Wittig反应使醛、酮变成烯面目为之一新，这是获得诺贝尔奖金三个反应中有名的一个反应。Wittig反应关键是制备Wittig试剂，那么什么是Wittig试剂，它又是怎样制备的呢？ 周期表的第三周期元素磷与碳结合，碳带负电荷，磷带正电荷彼此相邻，这种邻两性离子，类似于内盐结构。如PH3PCH2，这种中性化合物叫叶立德（ylide），ylide这个字是由两个西文字中取来的。Yl是有机基团的字尾，ide是盐的字尾，如甲基Methyl，氯化物为Chloride。上面的化合物中有一个有机基团，有一个具有很强的类似盐的极性，所以就得到这个名字。而叶立德如

,也可以写成另一种形式：PH3=CH2，这种形式叫叶林（ylene），ene是烯

的字尾。因此所谓Wittig试剂可用如下的共振式表示：

通过研究三甲基亚甲基磷[(CH3)P=CH2]的NMR以后倾向于认为碳为SP2杂化，磷为SP3杂化更符合偶极的ylide结构。而ylene对结构只有较小贡献。因此，用ylide（叶立德）表示Wittig试剂是比较准确的。实际上进行与醛、酮的反应时也是通过ylide而发生的